Перейти к содержимому
PeakyBlinder

Nucleophilic addition

Рекомендованные сообщения

Перенос ответа '"Anton" c Pagodane:

Но если я все правильно понял, то суть следующая:

изначально, мы добавляем HBr к алкену и происходит типичная реакция электрофильного присоединения.

при этом, дальше мы можем добавлять еще воды (а можем и не добавлять если там водный раствор) и происходит нуклеофильное замещение по типу Sn1. Но почему? У нас есть офигеть какой активный субстрат для Sn1 - третичный да и еще там фенильная группа, таким образом реакция образования карбокатиона чуть ли не моментальная. Дальше уже приходит водичка и образуется спирт.

 

Стоит отметить, что к карбокатиону может прийти как водичка, так и бромид анион, но спирт гораздо хуже участвует в Sn1 поскольку там в первом этапе должна уходить OH- группа, а она похуже ведет себя в качестве уходящей группы, нежели бромид. С другой стороны, если будет довольно кислая среда, то спирт протонируется и уходящей группой будет вода. 

 

Поэтому все зависит от условий и решающим фактором в равновесии будет концентрация нуклеофила

...

А почему именно такой продукт - видимо на втором этапе мы нейтрализуем раствор и тогда у нас продукт не протонирован а ОН плохая уходящая

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×