Перейти к содержимому
Abilmansur

Атака по карбонильной группе (Присоединение vs. Замещение)

Рекомендованные сообщения

Как определить то, когда нуклеофил атакуя карбонильную группу, он присоединится или произойдет нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа Daniil:

  • Если есть хорошая уходящая группа, то произойдет замещение(SN)

Например:

image.png.75dc4ff0f4dcc1d97b44e357726f9c0b.png.c19ea27e9b4284388dc6d7c8ee8a681a.png

  • Если твой аттакующий нуклеофил и есть лучшая уходящая гурппа, то после образования интремедиата, он и уйдет. Т.е., продукт=реагент(субстрат)

 

  • Пример присоединения - это формирвоание хеми-/ацеталей.  Но при этом не все ацетали стабильны (формальдегид в растворе присоединяет воду с выходом больше 70%, а ацетальдегид около трех(данные не точные, пруф где-то клайдене и максюри был)), и в большинстве случаев происходит то, что описано в предыдущем случае. Также присоединение может произойти, если уходящей группой (тогда это уже замещение) будет являтся сам кислород: 

image.thumb.png.df22d6105803188f758d8d756c34a4eb.png.cd2e6286552b42879885e6f474ef9223.png

Вообще, ключевой момент в этом случае - стабильность интермедиата и предпологаемой уходящей группы 

 

ЗЫ. Чаще встречаю SN ,чем A N, В клайдене это объясняется нестабильностью четвертичного интермедиата в 10-11 главах

Изменено пользователем Abilmansur

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×