Перейти к содержимому
PeakyBlinder

Щелочной гидролиз ацетоуксусного эфира

Рекомендованные сообщения

Какой механизм у обоих реакций и как зависит реакция от концентрации щелочи?

 

ав.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

В первом случае происходит кетонное расщепление (гидроксид натрия способствует гидролизу сложного эфира, который в последствии расщепляется через промежуточное, как правило, шестичленное состояние)

В нижней реакции показано так называемое кислотное расщепление, в котором гидроксид-ион является нуклеофилом по карбонильной компоненте.

Гидролиз происходит при каталитических количествах щелочи, для кислотного расщепления нужна куда более высокая концентрация.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

11 часов назад, Xenon сказал:

В первом случае происходит кетонное расщепление (гидроксид натрия способствует гидролизу сложного эфира, который в последствии расщепляется через промежуточное, как правило, шестичленное состояние)

В нижней реакции показано так называемое кислотное расщепление, в котором гидроксид-ион является нуклеофилом по карбонильной компоненте.

Гидролиз происходит при каталитических количествах щелочи, для кислотного расщепления нужна куда более высокая концентрация.

Нарисуй механизм, пожалуйста

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Насколько я понимаю, в разбавленном растворе NaOH происходит щелочной гидролиз эстера и затем происходит декарбоксилирование

image.png

Финальный енолат протонируется на второй стадии.

 

При использовании концентрированного раствора щелочи, по всей видимости происходит ретро-Кляйзен

image.png

И образующийся эстер гидролизируется с образованием финального продукта.

Почему в концентрированном растворе протекает одна реакция, а в разбавленном другая - пока еще не понял.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×