Перейти к содержимому
Daniil

e2, isolation

Рекомендованные сообщения

Перенос вопроса @Zhuldyz Ualikhankyzy

почему в первом случае продукт первой реакции isolated, а во втором случае not isolated?

image.thumb.jpg.2e17aa13f87265b0323bb91511f4022c.jpg.ba940dc8a27897d46411a8912a785942.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа @Abilmansur

Насколько я понял, тут речь идет о том,чтобы изолировать промежуточный продукт от реакций с окружающий средой(растворителем и т.д.), так как есть активные карбонильные группы. А во втором случае у нас есть protecting group : cyclic acetal,который не реагирует с другими веществами и имеет свои приколюхи для его исключения ( для ацеталей это гидролиз в кислоте)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Ответ @Abilmansur

спасибо, там снизу что-то в этом роде было написано, теперь мне стало понятней. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа @Anton

Нет, суть в том, что в первом случае мы имеем дело с третичным мезилированным спиртом и там нам нужно сильное основание (вроде DBU) для элиминирование, тогда как снизу у нас четвертичный мезилированный спирт и реакция элиминирование настолько favored, что даже Et3N являющийся катализатором реакции мезилирования является достаточно сильным основанием для элиминирования

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа"Anton" c Pagodane:

В нижней строчке у нас есть соединение с очень хорошей уходящей группой (OMs) и третичным субстратом, поэтому очень быстро протекает диссоциация по E1 механизму. Образуется карбокатион, и Et3N который является катализатором реакции мезилирования достаточно сильное основания чтобы отщепить протон у карбокатиона.

 

В верхней строчке, E1 невозможен, поскольку положительный заряд рядом с карбонильной группой сильно нестабилен. Здесь необходим механизм E2, и поэтому протон надо отщеплять не от карбокатиона, а от изначального продукта. Et3N недостаточно силен для этого, поэтому пока мы не добавим сильное основание, элиминирование не пройдет

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×