Перейти к содержимому
PeakyBlinder

Простые эфиры + HBr

Рекомендованные сообщения

Перенос ответа"AlisherO" c Pagodane:

Обычно нуклеофильный атом атакует стерически наименее прегражденный(hindered) атом углерода, как во второй реакции. Образовался 1-бромпропан, так как атом углерода пропана, который был связан с кислородом, являлся первичным и нету дополнительных связей с другими атомами углерода, перекрывающим доступ нуклеофилу, соотв.-но реакция идет по SN2 механизму. Однако, эфиры с третичным атомом углерода, бензильной или аллильной группой расщепляются по SN1 механизму, так как их карбокатионы-интермедиаты стабильнее, из-за сверхсопряжения.(Hyperconjugation)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×