Перейти к содержимому
PeakyBlinder

Миграция метильной группы

Рекомендованные сообщения

В объяснении было сказано , что реакция идет по 2 пути из-за того , что если реакция пойдет по 1 пути алкен будет очень напряжен , как понять что он напряжен, из-за чего?&tab=comments

111.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа"Anton" c Pagodane:

Если я правильно понял, то здесь два варианта:

1. Отщепление протона с образованием алкена

2. Миграция метельной группы с образованием более стабильного третичного карбокатиона.

 

Почему первый путь невозможен?

Если реакция пойдет по первому пути, тогда образуется двойная связь возле "моста." Суть в том, что в идеале у алкена угол 120 градусов, но поскольку там жесткая бициклическая структура, 120 там никак не будет, и поэтому алкен будет напряжен. 

 

В целом, двойная связь никогда не образуется возле моста. Реакция не пойдет по термодинамически не выгодному пути, если у нее есть другие варианты

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа"Daniil" c Pagodane:

 

112.png

Это соединение менее энергетически выгодно, потому что метиленовая группа над плоскостью молекулы будет перекрываться с пи-орбиталями алкена, тем вызывая напряжение и увеличение в энергии (angle strain?)

113.png

 

Этот продукт более вероятен, т.к. образовавшая пи-связь имеет меньше пространственных затруднений с заместителями. 

Изменено пользователем PeakyBlinder

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Перенос ответа"Anton" c Pagodane:

1. Ты написал бред.

Angle strain никак не имеет дело с перекрыванием метильной группы с двойной связью. Наоборот, когда перекрывание есть, оно стабилизирует двойную связь, и поэтому более замещенные двойные связи обладают большей стабильностью. Такое перекрывание возможно только когда связь параллельна пи орбиталям, чего не наблюдается в данном случае.

 

Но тут как раз таки и есть angle strain, который заключается в невозможности достижения идеального угла в 120 градусов для Алена.

 

2. Второй Алкен не может получиться напрямую. У молекулы в том виде, которую написал Рустем есть два пути: алкен у моста или миграция метильной группы. Только после того, как пройдет миграция, может отщепляться протон и образовываться алкен

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×