Перейти к содержимому
kirillsbe

Гидролиз кеталей

Рекомендованные сообщения

image.png.ee2e23e0c2f10147e0ef5fee45a23f3b.png
Почему кеталь при обработке кислотой не гидролизуется в этой реакции? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Хороший вопрос!

Для гидролиза ацеталей нужно нагревать их в кислом растворе (иногда кипятить). Здесь же, происходит довольно забавный гидролиз сложного эфира, а в конце раствор подкисляется, чтобы протонировать образующийся карбоксилат и собственно получить финальную карбоновую кислоту. Т.е. здесь просто добавили водный раствор кислоты, чтобы нейтрализовать карбоксилат.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

4 часа назад, Anton сказал:

Хороший вопрос!

Для гидролиза ацеталей нужно нагревать их в кислом растворе (иногда кипятить). Здесь же, происходит довольно забавный гидролиз сложного эфира, а в конце раствор подкисляется, чтобы протонировать образующийся карбоксилат и собственно получить финальную карбоновую кислоту. Т.е. здесь просто добавили водный раствор кислоты, чтобы нейтрализовать карбоксилат.

Хм, я думал что они к кислотам неустойчивы независимо от того, как реакцию проводить. Про необходимость нагревания не знал. Там в общем-то была дана брутто-формула продукта, и по ней можно было определить, что гидролиз не идёт. Просто селективность реакций - это наверное самая сложная вещь в задачах по органике. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

13 часов назад, kirillsbe сказал:

Хм, я думал что они к кислотам неустойчивы независимо от того, как реакцию проводить. Про необходимость нагревания не знал. Там в общем-то была дана брутто-формула продукта, и по ней можно было определить, что гидролиз не идёт. Просто селективность реакций - это наверное самая сложная вещь в задачах по органике. 

Ацетали гораздо стабильнее полуацеталей. Вторые даже в водном растворе находятся в равновесии с альдегидом (например, углеводы). А для гидролиза первых нужно нагревание (крахмал не гидролизируется в водном растворе. его нужно кипятить в кислоте)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×