Перейти к содержимому
Frautotenkinder

PBr3+Спирты

Рекомендованные сообщения

image.thumb.png.c2afa91ea3ff4f9ebeafe8174d23bd03.png

Почему при реакции спирта с PBr3 происходит изменение конфигурации (с R на S)? Есть предположение, что при реакции какая-то группа закрывает вход другой, но, увы, это просто предположение. Как сама реакция протекает?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

4 часа назад, Frautotenkinder сказал:

Есть предположение, что при реакции какая-то группа закрывает вход другой, но, увы, это просто предположение. Как сама реакция протекает?

Механизм реакции Sn2. В нуклеофильном замещении гидроксильная группа не является супер уходящей группой, поэтому часто , чтобы ее заместить, приходится как-то ее видоизменять. В твоем примере использовали трибромид фосфора, потому что фосфор круто дружит с кислородом(образует прочную связь), что делает всю эту штуку хорошей уходящей группой. 

Твое предположение в какой-то мере правильное. Так как нуклеофил атакует углерод "с задней стороны уходящей группы", в интермедиате реакции создается вполне себе серьезное загромождение, вынуждающее все это дело поменять конфигурацию(aka стереохимическая инверсия) 

S----->R

Снимок экрана 2019-12-20 в 1.48.59.png

Снимок экрана 2019-12-20 в 1.56.00.png

Изменено пользователем Abilmansur

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×